История
Значителна част от общината обхваща територия, влязла в състава на съвременната българска държава при подписването на Българо-турската конвенция през 1915 г., която територия е по същество единствената дълготрайна териториална придобивка на България от Първата световна война. (Малка част от спечелената територия се намира в община Тополовград.)

География
Географско положение, граници, големина
Общината е разположена в източната част на област Хасково. С площта си от 700,315 km2 заема 4-то място сред 11-те общини на областта, което съставлява 12,65% от територията на областта. Границите ѝ са следните:

на запад – община Любимец;
на северозапад – община Харманли;
на север – община Тополовград;
на изток – Турция;
на юг – Република Гърция.
Природни ресурси
Релеф
Релефът на общината е равнинен, хълмист и ниско планински, като територията ѝ попада в крайните североизточни части на Източните Родопи, долината на река Марица и югозападните разклонения на планината Сакар.

Североизточните части на общината се заемат югозападните разклонения на планината Сакар, като на 4 km североизточно от село Костур, на границата с община Тополовград се издига най-високата точка на планината и на цялата община Свиленград – връх Вишеград 856,1 m.

Югозападно от Сакар планина, на протежение от около 24 – 25 km, от северозапад на югоизток и ширина между 5 и 10 km се простира долината на река Марица. В коритото на реката, южно от ГКПП Капитан Андреево-Капъкуле, на границата с Република Гърция се намира най-ниската точка на община Свиленград 40 m н.в.

В югозападния район на общината (част от землищата на селата Сива река и Мезек) се заемат от северните склонове на рида Гората (част от Източните Родопи). В него, югозападно от село Мезек, на границата с община Любимец е разположен връх Шейновец 703,6 m, който по погрешка се смята за най-високата точка на рида Гората.

Води
От северозапад на югоизток, на протежение от около 24 – 25 km протича част от долното течение на река Марица. На територията на община Свиленград в нея се вливат четири по-големи притока – реките:

– Голяма река (38 km). Тя извира на 612 m н.в. в Сакар планина, на 100 m от кръстопътя Голямата звезда (община Харманли). Тече в южна посока в плитка наносна долина, на отделни места и с проломен характер. В средното си течение носи името Буюклийска река, а в долното – Канаклийска река. Влива отляво в река Марица на 48 m н.в., на 2 km югоизточно от град Свиленград. Площта на водосборния ѝ басейн е 163 km2, което представлява 0,31% от водосборния басейн на Марица;
– Левченска река (44 km). Левченска река извира под името Карталдере на 730 m н.в. в Сакар планина, на 2,6 km северозападно от връх Вишеград. Тече в южна посока в тясна, на места проломна долина. След село Димитровче долината ѝ се разширява и става асиметрична със стръмни леви и полегати десни склонове. Влива отляво в река Марица на 44 m н.в., на 400 m югозападно от село Генералово. Площта на водосборния r̀ басейн е 144 km2, което представлява 0,27% от водосборния басейн на Марица]
– Ченгенедере (20 km). Js извира под името Бахчадере от югозападните склонове на Сакар планина на 354 m н.в., на 1,4 km североизточно от село Мустрак, община Свиленград. Тече в южна посока в тясна долина. В миналото се е вливала отляво в река Марица на 44 m н.в., на 1,5 km югоизточно от село Генералово, но сега на 1 km преди бившето ѝ устие водите ѝ се насочват на изток в напоителен канал и се губят в обработваемите земи югозападно и южно от село Капитан Андреево. Площта на водосборния r̀ басейн е 38 km2, което представлява 0,07% от водосборния басейн на Марица]
– Каламица (38 km). Река Каламица е последният приток на река Марица, вливаща се в нея на българска територия. Тя извира от югозападните склонове на Сакар планина на 458 m н.в., на 2,3 km североизточно от село Равна гора. Тече в южна посока в тясна долина. След устието на левия си приток Кабаягаджи дере на протежение около 2 km служи за граница между България и Турция, след което отново навлиза в българска територия. Влива се отляво в река Марица на 43 m н.в., на 350 m югоизточно от село Капитан Андреево. Площта на водосборния ѝ басейн е 59 km2, което представлява 0,11% от водосборния басейн на Марица.
В най-източната част на общината, по границата с Турция, на протежение от 5,4 km протича част от долното течение на река Тунджа. В нея отдясно, на турска територия се влива Карабашка река, която на територията на България протича с горното и средното си течение през селата Студена и Сладун.